У жовтні 1945 року сюди приїхали перші поселенці – молоді люди, які з радістю змінили автомат на плуг і мотигу.
Села Щасливе і Проліски створені завдяки діяльності радгоспу «Бортничі». Рік заснування відділку «Бортничі», де на даний час розташовано с. Щасливе – 28.12.1945 р. Рішенням Бортницької сільської ради від 13.08.1968 року на 8 пленарному засіданні 11 скликання відділки радгоспу «Бортничі» переіменовані у села Щасливе та Проліски. Має 2 мікрорайони – Табір (південь села) та Центральний, їх розділяє річка Димидівка.
В Щасливому в 1983 році збудовано школу на 1100 місць, до того часу діти навчалися в Києві та в навколишніх селах. Сьогодні це навчально-виховний комплекс, на базі якого діє професійна футбольна школа. Звідси стартував своє сходження до Вищої ліги ФК «Борисфен», та ФК «Княжа». Школі двічі присвоювали звання «Кращий навчальний заклад Київщини». В Щасливому працює дошкільно*навчальний заклад «Ромашка», який відвідують понад 200 дітей.
